De plus, des analogues et dérivés de certaines prostaglandines ont été créés qui sont utilisés dans le domaine thérapeutique pour le traitement de diverses affections (par exemple, induction de l'accouchement, traitement de la dysfonction érectile, etc.).
polyinsaturés et appartenant au groupe des eicosanoïdes (avec les lipoxines, les thromboxanes et les leucotriènes).Les prostaglandines sont produites par différentes cellules et chacune d'elles peut produire des prostaglandines de différentes variétés et quantités.
dont dérivent les PC, il est possible qu'il y ait présence de doubles liaisons supplémentaires. Plus précisément:
- Les prostaglandines ayant une double liaison (présente entre C-13 et C-14) dérivent de l'acide 8,11,14-eicosatriénoïque.
- Les prostaglandines ayant deux doubles liaisons (une entre C-13 et C-14 et une entre C-5 et C-6) dérivent de l'acide arachidonique (ou acide 5,8,11,14-eicosatétraénoïque).
- Les prostaglandines ayant trois doubles liaisons (une entre C-13 et C-14 ; une entre C-5 et C-6 et une entre C-17 et C-18) dérivent de l'acide 5,8,11,14,17 - eicosapentaénoïque (EPA).
Les doubles liaisons présentes dans la prostaglandine sont indiquées par un numéro à côté de la lettre représentant la série ; par exemple : PGE1 indique une prostaglandine de la série E avec une double liaison ; PGE2 indique une prostaglandine de la série E avec deux doubles liaisons ; PGE3 indique une prostaglandine de la série E avec trois doubles liaisons.
Isomérie cis et trans
Nous concluons les indications sur la nomenclature des prostaglandines en rappelant que la présence d'une lettre grecque à côté du nombre de liaisons présentes dans la structure des prostaglandines indique la position de l'éventuel groupe hydroxyle lié au C-9 (carbone 9) par rapport au possible groupe hydroxyle lié en C-11 (carbone 11).
Plus précisément, le groupe hydroxyle lié à C-9 peut être en position Es-tu là - dans ce cas il sera indiqué avec la lettre grecque α - ou en position trans - dans ce cas il sera indiqué par la lettre grecque β - par rapport au groupe hydroxyle lié au C-11.
Par exemple : PGF2α désigne la prostaglandine appartenant à la série F avec deux doubles liaisons (dérivant donc de "l'acide arachidonique) ayant le groupe hydroxyle lié au carbone 9 en position Es-tu là par rapport au groupe hydroxyle lié au carbone 11.
énumérés dans le paragraphe précédent. Comme mentionné, selon l'acide gras à partir duquel la synthèse a commencé, les prostaglandines résultantes peuvent avoir une, deux ou trois doubles liaisons au sein de leur structure chimique.
Chez l'homme, les prostaglandines dérivées de l'acide arachidonique (donc les prostaglandines ayant deux doubles liaisons au sein de leur structure) jouent un rôle biologique prédominant.
Pour cette raison, nous considérerons le procédé de synthèse des prostaglandines à partir de l'acide arachidonique qui, par souci de simplicité, sera résumé dans les principaux points suivants :
- L'acide arachidonique se trouve dans les membranes phospholipidiques sous forme estérifiée. L'acide arachidonique proprement dit est obtenu par action de la phospholipase A2 de la forme estérifiée.
- L'acide arachidonique ainsi libéré peut emprunter différentes voies de synthèse :
- La voie de la cyclooxygénase (ou voie cyclique) qui conduit à la synthèse des prostaglandines et des thromboxanes ;
- La voie de la lipoxygénase (ou voie linéaire) qui conduit à la synthèse des leucotriènes.
- Grâce à l'action de l'enzyme cyclooxygénase (COX), l'endoperoxyde cyclique PGG2 (prostaglandine G2) est obtenu à partir de l'acide arachidonique et, par la suite, avec l'action de la peroxydase, l'endoperoxyde cyclique PGH2 (prostaglandine H2).
- A partir de PGH2 il est possible d'obtenir :
- Prostaglandine E2 (PGE2) par l'action de la PGE isomérase.
- Prostaglandine F2α (PGF2α) par l'action de la prostaglandine-F synthase.
- Prostaglandine D2 (PGD2) par l'action d'une autre isomérase.
- Prostaglandine I2 (PGI2) - mieux connue sous le nom de prostacycline - par l'action de la prostacycline synthase.
- Thromboxane A2 (TXA2) par l'action de la thromboxane synthase.
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