Coumarines et coumarine en phytothérapie

Voir aussi : la coumarine en cosmétique

Les coumarines sont une famille de substances naturelles largement répandues dans le monde végétal. D'un point de vue chimique, ce sont des dérivés de la 5,6-benzo-2-pyrone, plus connue sous le nom de coumarine.

Le terme coumarine vient du Coumarona odorata, une légumineuse d'Amérique du Sud à partir de laquelle la molécule a été isolée pour la première fois en 1820.

Dans le monde végétal, les coumarines peuvent être trouvées à la fois sous forme libre et glycosidique, c'est-à-dire liées en tant qu'aglycone à une partie sucrée. La grande hétérogénéité structurelle de ces substances reflète une variabilité pharmacologique-thérapeutique tout aussi large.

Coumarines à action phlébotonique

L'adjectif phlébotonique appartient à toutes les substances capables d'augmenter le tonus veineux.Aesculine - glycoside de coumarine présent dans les feuilles de marronnier d'Inde (aglycone esculetina) - diminue la perméabilité des capillaires (action anti-œdème) et augmente leur résistance, améliorant la fonctionnalité des voies vasculaires aussi grâce à des vertus anti-inflammatoires.La même coumarine, qui abonde dans les sommités fleuries du mélilot, a montré de fortes propriétés anti-œdémateuses dans des modèles animaux ; ce n'est pas un hasard si ce médicament est proposé, en association avec des flavonoïdes, dans le traitement et la prophylaxie de l'insuffisance veineuse et de ses manifestations.

Coumarines à action anticoagulante

Lorsqu'à la fin du 19e siècle les éleveurs nord-américains introduisirent le mélilot (mélilot) dans leurs pâturages et dans "l'alimentation du bétail", une épidémie hémorragique apparut bientôt, dont on découvrit quelques années plus tard qu'elle était liée à la l'utilisation de ce nouveau fourrage.

Lors du séchage du trèfle, en effet, la coumarine subit une série de transformations chimiques - en partie spontanées et en partie médiées par des champignons du genre Aspergillus - qui sont finalement à l'origine du dicumarol. Cette substance interfère avec le processus de coagulation du sang, bloquant la synthèse dépendante de la vitamine K de certains facteurs de coagulation. Son dérivé, la warfarine, est actuellement utilisé comme anticoagulant oral dans le traitement de la thrombose veineuse profonde et comme prophylaxie de l'embolie pulmonaire et de la crise cardiaque chez les patients atteints de fibrillation auriculaire ou porteurs de valves cardiaques artificielles. Il en va de même pour un autre dérivé coumarinique, l'acénocoumarol, principe actif de Sintrom avec un profil d'utilisation similaire.

Coumarines à action spasmolytique

Les coumarines de Viorne prunifolium (scopoletine) et "Angelica" ("huile essentielle extraite des racines).

Les coumarines de Visnaga (kelina ou visnadina) concentrent leur action spasmolytique au niveau du muscle lisse des vaisseaux coronaires ; ce n'est pas un hasard si cette plante est connue pour ses propriétés anti-angineuses.

Coumarines à action antibactérienne et antivirale

L'ombelliférone présente dans les parties aériennes de Pilosella et dans les résines de nombreuses ombellifères - en plus d'être utilisée comme écran solaire - a montré des propriétés antibiotiques intéressantes, notamment contre Brucella, l'agent étiologique de la brucellose. , présente des propriétés bactériostatiques et antifongiques, tandis que la daphnorétine et la 3-phénylcoumarines présentent respectivement des propriétés anti-hépatite B et anti-VIH.

Coumarines à action anti-inflammatoire

La coumarine de Mélilot favorise la cicatrisation et la régénération tissulaire, grâce aux propriétés anti-œdème, capillarotrope et stabilisatrice de la membrane érythrocytaire (contre l'augmentation de la perméabilité vasculaire, élément très important dans les phénomènes inflammatoires). inhibe la synthèse des prostanoïdes (prostaglandines, thromboxanes et leucotriènes), molécules impliquées dans les réactions asthmatiques, allergiques et inflammatoires.

Coumarines à action photosensibilisante

Deux coumarines typiques de la Bergamote, le bergaptène et le psoralène, et plus généralement les autres 6,7-furanes-coumarines comme la xanthoxine, ont une action photosensibilisante marquée (elles renforcent l'action cutanée des rayons ultraviolets, en particulier ceux responsables du bronzage). Pour cette raison, ils sont utilisés dans la thérapie dite photodynamique, utilisée pour stimuler la pigmentation de la peau dans le vitiligo et dans une moindre mesure dans le psoriasis et la pelade.Cette pratique consiste en l'administration orale ou en l'application topique de préparations photosensibilisantes de coumarine, suivie par exposition à un rayonnement UVA (320-400 nm).

Effets secondaires des coumarines

Des précautions particulières doivent être prises lors de l'utilisation d'herbes séchées à base de coumarine, en raison de la capacité susmentionnée à produire du dicumarol dans des situations particulières (voir fermentation du mélilot).Pour des raisons évidentes, ces préparations sont absolument contre-indiquées chez les patients sous traitement anticoagulant (coumadin , sintrom) ou antiplaquettaire (aspirine, clopidogrel, etc.) Il faut cependant préciser que la coumarine et les autres coumarines ne possèdent pas en elles-mêmes d'activités anticoagulantes notables, donc sur le plan phytothérapeutique il ne faut pas les confondre avec le dicumarol et ses applications La griffe du diable, le boldo, le fenugrec et l'angélique chinoise sont des exemples de médicaments coumariniques pour lesquels des épisodes importants d'interaction médicamenteuse ont été signalés, avec une activité anticoagulante accrue de médicaments tels que la warfarine.

De fortes doses de bergaptène - coumarine caractéristique de l'huile essentielle de bergamote et des agrumes en général - sont mutagènes et cancérigènes ; de plus, elles semblent être responsables de l'activité inhibitrice sur l'isoforme CYP3A4 du cytochrome P450, caractéristique du jus de pamplemousse (qui pour cette raison réduit le métabolisme de nombreux médicaments, augmentant leur activité thérapeutique avec le risque d'effets secondaires en cas de surdosage). En raison de leurs propriétés photosensibilisantes, les 6,7-furanes-coumarines sont contre-indiquées en cas d'exposition prolongée au soleil, en raison des risques de photo-dermatites, de brûlures et de mélanomes.

Parmi les dérivés coumariniques, les aflatoxines produites par les moisissures du genre Aspergillus à partir des coumarines, jouent un rôle toxicologique très important, car elles augmentent significativement le risque de cancer primitif du foie. La coumarine elle-même est modérément toxique pour le foie et les reins.

Enfin, en raison de leur toxicité potentielle, les coumarines sont contre-indiquées pendant la grossesse et l'allaitement.

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