SULFONAMIDES

Généralité

Les sulfamides (également appelés sulfamides) sont des médicaments médicaments antibactériens de chimiothérapie obtenus par synthèse chimique, contrairement aux antibiotiques d'origine naturelle.

Sulfonamides - Structure chimique générale

D'un point de vue chimique, ces antimicrobiens sont des sulfamides dérivés des colorants azoïques.
Les sulfamides ont été parmi les premiers antibactériens à être commercialisés et utilisés en thérapie.
De nos jours, cependant, l'utilisation des sulfamides a diminué au profit d'antibiotiques tels que, par exemple, les pénicillines ou les céphalosporines. Cependant, leur coût relativement faible signifie que ces antimicrobiens trouvent encore une place sur le marché des agents anti-infectieux.

La découverte des sulfamides

La découverte de "l'activité antimicrobienne des sulfamides s'est produite par hasard au milieu des années 1930".
Tout a commencé lorsque le chimiste allemand Gerhard Domagk a commencé à étudier "l'activité d'un colorant azoïque particulier, le"Prontosil rouge'.
Domagk espérait que ce colorant pourrait être retenu par certains types de cellules bactériennes et non par des cellules humaines (similaire à ce qui s'est passé avec la méthode de coloration de Gram), dans le but d'obtenir un poison potentiel contre les bactéries capables de retenir ce même colorant. Cependant, le Prontosil rouge s'est avéré absolument inefficace dans les tests in vitro. Au lieu de cela, il s'est avéré efficace in vivo, dans le traitement des infections streptococciques chez la souris.
Quelques années plus tard, en France, les chimistes et pharmacologues Jacques Tréfouël, Daniel Bovet et Federico Nitti entreprennent des études sur le Prontosil rouge.
Les chimistes ont découvert que l'urine de souris traitées avec le colorant était efficace pour inhiber la croissance bactérienne in vitro, ce qui n'était pas le cas lors de l'utilisation du Prontosil rouge en tant que tel.
Le fractionnement des urines de souris traitées au Prontosil rouge a conduit à "l'identification et l'isolement du composé à activité antibactérienne : l'amide de l'acide para-aminobenzènesulfonique (ou acide p-aminobenzènesulfonique), plus connu sous le nom de sulfamide.
Les chercheurs ont compris que le Prontosil rouge lui-même n'était pas doté d'activité antibactérienne, mais qu'une fois absorbé par la souris, il subissait une dégradation métabolique dans son foie qui a conduit à la synthèse de la véritable molécule antibactérienne, c'est-à-dire la synthèse de sulfonylamide. . Par conséquent, aujourd'hui, le Prontosil rouge serait considéré comme un promédicament.